Los recuerdos indican que el primer partido se habría jugado contra el Club Nacional, del Cerro Artillería. Pantalones negros, albas camisetas de manga corta con dos iniciales entrelazadas sobre el corazón para la nueva institución.
"Época Amateurs" (Primera Parte), por Alfonso Gómez.
El resultado quedó en la historia y sólo se recuerda que se desarrolló en una cancha situada en las cercanías del muelle fiscal, llamada del “Empedrado”, de cara al mar y con la brisa marina silbando entre los improvisados arcos, que sólo eran un puñado ropa apilada, sin demarcación alguna y con la gaviotas revoloteando el circulo central en busca de comida, que cada vez que podían interrumpían aquel partido.
Así comienza Santiago Wanderers a jugar partidos contra los nacientes clubes de Valparaíso, como también con tripulantes de los diferentes vapores que llegaban al puerto. Encuentros amistosos, de los cuales, no se recuerdan resultados, alineaciones, o detalles como para consignar en una historia que hubiese quedado para siempre en la posteridad.
Poco a poco, la actividad comienza a organizarse, y el 19 de Junio de 1895 se funda en Valparaíso, la “Football Association of Chile”, que es la génesis de lo que es hoy la ANFP. El primer antecedente del que se tiene memoria eso sí para Wanderers, es que inscribió por primera vez a su equipo en la “Challenger Football Association” en 1898, pero el torneo de ese año no tuvo una definición.
Al año siguiente, en 1899, Wanderers sale campeón de la “Nacional Football Association”, siendo este el primer título conseguido en la larga historia del club porteño. En el año 1900, se integra a la “Footbal Association of Chile” (fundada en 1895), siendo campeón los años 1900, 1907 y 1908. Nuevamente en 1912 hay cambios en cuanto a la organización de los campeonatos, ya que la comentada “Footbal Association of Chile” desaparece, creándose la “Asociación de Fútbol de Chile”, entidad rectora a nivel nacional, quedando en Valparaíso el fútbol a cargo de la “Liga Atlética y de Football de Valparaíso”, en la cual Santiago Wanderers pasa a ser integrante hasta el año 1943.
Desde 1912 hasta 1943, Santiago Wanderers obtiene 10 títulos de campeón, en los años 1913, 1915, 1917, 1919, 1921, 1933, 1934, 1935, 1941 y 1942.
Junto a la participación en esta liga, Santiago Wanderers se enfrentó en innumerables oportunidades con clubes de la capital, o algunos extranjeros que estaban de paso por Valparaíso. De esa época, el triunfo más importante es el obtenido el 30 de Mayo de 1926, en la cancha del Barcelona, en Santiago, ante 8.000 personas aproximadamente. Santiago Wanderers venció 3 a 1 a Colo Colo, quitándole el invicto que el equipo capitalino mantenía desde su fundación un año antes. Destacó en este partido, la actuación memorable del arquero porteño, Carlos Hill, apodado cariñosamente como el “Cojo”.
Santiago Wanderers, año 1905.
